ENTRENADORES

Durante los primeros años de existencia del club, las funciones de entrenador o director técnico fueron desempeñadas por David Arellano, capitán del equipo, quien se encargaba de dirigir los entrenamientos, así como de la preparación de jugadas, el análisis de los clubes rivales y la disposición de los futbolistas en el campo de juego. Todas estas, prácticas que había observado durante su estadía en Uruguay en 1924.A su vez, el entrenamiento en el área física de los jugadores estuvo a cargo del profesor Erasmo Vera.Tras el fallecimiento de Arellano en 1927, fue la dirigencia quien cumplió el papel de entrenador, siendo habitualmente el presidente del club quien escogía la oncena inicial, así como el esquema de juego a utilizar por el equipo. Sin embargo, hacia fines de los años 1920, los futbolistas adquirieron gran preponderancia en las decisiones técnicas del club. Algunos de estos fueron Guillermo Saavedra y Guillermo Subiabre. Con el tiempo surgieron roces entre los futbolistas y la dirigencia, provocando, por ejemplo, la renuncia del presidente Carlos Cariola en 1929 luego de que los jugadores se negasen a obedecer las instrucciones tácticas de este en un encuentro frente a Sportivo Buenos Aires de Argentina.
Entre 1930 y 1931 además el club fue dirigido en algunos encuentros amistosos por el húngaro Jorge Orth, quien por entonces también adiestraba a la Selección de fútbol de Chile, así como esporádicamente a otros conjuntos nacionales como Green Crossy Audax Italiano.
Después de una irregular temporada 1931, la dirigencia, encabezada por Carlos Cariola y Alberto Parodi, recuperó en parte el control del área técnica del club.
No obstante, tras la crisis sufrida por la institución a comienzos de 1932, las decisiones en el plano futbolístico fueron encomendadas nuevamente a los jugadores, siendo designado para tal propósito Guillermo Saavedra, capitán del primer equipo, mientras que Víctor San Martín fue contratado para dirigir el entrenamiento en el plano físico.Pese a lo anterior, los conflictos entre la dirigencia y los miembros del primer equipo se prolongaron hasta después del término de la etapa amateur de la institución en 1933, conllevando incluso amenazas de renuncias masivas por parte de ambos bandos.

Durante la segunda mitad de los años 1930, existió una alternancia en el cargo de entrenador del club, asumiendo esta labor durante algunas temporadas directores técnicos profesionales, siendo el primero de estos el uruguayo Pedro Mazullo en 1936, mientras que en otras fue algún miembro del plantel quien cumplió este rol habitualmente el capitán—, como fue el caso de Arturo Torres durante 1937.
Hacia finales de los años 1930, fue contratado el también húngaro Francisco Platko, quien introdujo en Chile el sistema táctico del «WM», que consistía en un esquema compuesto por tres defensas, dos volantes defensivos, dos mediapuntas o volantes de salida y tres delanteros, causando gran revuelo por lo revolucionario que resultaba para la épocaOtra de las innovaciones que Platko trajo al medio chileno fue el marcaje personal con la posición de «half-policía» (denominación que recibió en Chile el encargado de marcar al centrodelantero rival), siendo un gran exponente José Pastene.

La mayoría de los entrenadores en la historia del club han sido chilenos. Las nacionalidades principales de los entrenadores extranjeros han sido la argentina, uruguaya, húngara y, en menor medida, la brasileña, croata y paraguaya.

Los entrenadores que se mantuvieron por más años consecutivos al frente del club lo hicieron por cinco años; este es el caso de dos entrenadores: Pedro García, quien se mantuvo en el cargo entre 1981 y 1985, y Arturo Salah, entre 1986 y 1990.En lo que respecta a títulos, el que más ha conseguido es el croata Mirko Jozić, con tres torneos locales y tres títulos internacionales. En cuanto a títulos nacionales de Primera División, Claudio Borghi es el entrenador más laureado con cuatro campeonatos, seguido por Mirko Jozić, el paraguayo Gustavo Benítez y el húngaro Francisco Platko, cada uno con tres torneos nacionales.
Desde mediados del año 2009, el cargo de entrenador de Colo-Colo es desempeñado por el argentino Hugo Tocalli, quien reemplazo a Gualberto Jara.